Hailey má za sebou bohatou modelingovou kariéru. Jako první ji začali reprezentovat Ford Models a objevila se v časopisech jako Tatler, Love nebo i-D. Její první reklama byla na oblečení French Connection v roce 2014. Ve stejném roce si taky stoupla na přehlídkové molo pro Topshop a francouzskou módní značku Sonia Rykiel.
V roce 2015 to Hailey Baldwinová dotáhla až do amerického Vogue a Teen Vogue. Poté dostala kontrakt od IMG Models, díky kterému se dostala na obálku Marie Claire a přehlídku Moschino, kde šla po boku supermodelek Mirandy Kerrové, Alessandry Ambrosiové nebo Chanel Imanové. Stala se taky tváří značky Guess.
