Počátky kariéry
Ve dvaceti letech utekla za vysněnou kariérou do New Yorku, růžové brýle, jimiž se tehdy dívala na svět, si ale brzy sundala. Začátky nebyly pro Madonnu vůbec jednoduché. Účastnila se několika castingů včetně toho k filmu "Vlasy" od Miloše Formana, posílala své nahrávky různým producentům, pracovala jako servírka a jednu dobu si na své živobytí vydělávala i v oblíbeném koblihovém království Dunkin' Donuts.