Seznámení s budoucím prezidentem
S Barrackem Obamou coby studentem prvního ročníku práva se potkala poprvé v roce 1988, kdy oba pracovali v advokátské kanceláři Sidley & Austin v Chicagu. Coby služebně starší byla právě ona přidělena novému stážistovi jako mentorka. Když ji opakovaně zval na rande, odmítala s tím, že by to mezi kolegy nebylo vhodné. Nakonec se kvůli tomu rozhodl dát výpověď a tehdy konečně nabídku přijala. Na první schůzce si dlouho do noci povídali a na obrubníku si vychutnávali zmrzlinu. "Políbil jsem ji a chutnala jako čokoláda," vzpomínal s dojetím dnes už bývalý prezident. "Věděl jsem, že díky studentským půjčkám získám skvělé vzdělání, ale neměl jsem ani ponětí, že mi zabezpečí také první rande s láskou mého života."