Krátce po dostudování nastoupila na divadelní prkna, avšak aby se uživila, musela si u toho přivydělávat jako poslíček na kole, telemarketérka i jako servírka. Stejně jako seriálová Rachel, ani samotná Anistonová se v tomto povolání nenašla.
"Byla jsem příšerná servírka. Měla jsem kluzké prsty, to byl pro servírku problém," přiznala a dodala, že jí často tácy a talíře padaly. Právě proto ale dovede ocenit dobrý servis a snaží se nechat pokaždé štědré dýško.
